Ранние комедии Крылова слабы, написаны с заметным влиянием французских образцов как в плане, так и в интриге. Они отличаются грубостью, вульгарностью художественных приемов, характеры в них заменяются карикатурами и шаржами, часто направленными на личных врагов Крылова. Достоинство ранних комедий Крылова заключается в том сочном, красочном, хотя и грубоватом, народном языке, которым говорят все действующие лица, не исключая «графов». Наиболее сильными являются две последние комедии Крылова: «Модная лавка» и «Урок дочкам», имевшие в свое время большой успех на сцене. Глупым обезьяноподобным господам Крылов противопоставляет ловких, умных слуг, которые своими проделками оставляют господ в дураках. Слуги у Крылова не имеют ничего общего с забитой крепостной дворней, - это скорее типы из мелкой чиновно-мещанской среды, секретари, умеющие водить за нос своих владетельных начальников, которых так любил изображать Крылов в статьях и баснях. Слугам принадлежат первые роли в комедиях «Пирог», «Урок дочкам», «Лентяй». Заостряя по преимуществу свои комедии против столичного дворянства, его галломании, мотовства, невежества, развращенности, Крылов мимоходом сводит также счеты с представителями враждебных литературных направлений, осмеивая авторов, пишущих в «высоком стиле», в комедии «Сочинитель в прихожей» и сентименталистов в образе Ужимы («Пирог»).

Особое место среди комедий Крылова занимает шуто-трагедия «Трумф» или «Подщипа». С одной стороны, это явное осмеяние подлинной русской действительности времен Павла, с другой – пародия на господствовавший жанр высоких трагедий с национально-историческим сюжетом (Княжнин). «Трумф» был напечатан в России только 70 лет спустя после его написания, так как в нем не без основания усматривали смелые политические шаржи в образе царя Вакулы, пускающего кубарь в сенате, в лице вельмож Дурдурала и Слюняя и немецкого принца Трумфа, напоминающего о немецком засильи в эпоху Павла.

Иван Андреевич Крылов завоевал всемирную известность своими баснями (они переведены на десятки иностранных языков). Обращение Крылова к этому жанру характерно для представителя подчиненного в ту пору третьего сословия, лишь «вполоткрыта» выражающего свое суждение. Но смиренная форма басни под пером Крылова получает, как это отметил еще Белинский, «жгучий характер сатиры и памфлета». Предмет сатиры все тот же, что и в комедиях и статьях. Только в связи с изменившимся соотношением социальных групп в первой трети девятнадцатого века дворянство как таковое обращает на себя внимание Крылова в меньшей мере, чем бюрократия. Но мы встретим в его баснях насмешки над чванством «породой» («Гуси»), над увлечением иностранцами («Обезьяны»), над уродливым воспитанием («Воспитание льва»), мотовством, непрактичностью. Высшее сословие выводится в баснях иронически не только в виде символических животных (львы, обезьяны), но и в реалистически-бытовом изображении (князь в «Лжеце», семья дворян в «Муха и дорожные»). В лице львов, медведей, волков и лисиц Крылов бичует жестокий произвол бюрократии и полиции, состоящей у нее на службе, хищение казны, взяточничество, несправедливый кляузный суд, обирание беззащитных «овец», символически изображающих собою бесправный и нищий крепостной народ. Наряду с обличением мы встречаем в баснях и изображение его положительных идеалов, всецело буржуазных по существу своему.

Тщеславной гордости «родом» Крылов противопоставляет личные способности и заслуги («Осел»), внешнему блеску и примерному безделью высших классов – терпеливый, настойчивый труд («Листья и корни»). Однако буржуазия, которую представляет Крылов, — не та передовая воинствующая группа, которая несет гибель и разложение сословно-дворянскому строю. Он выражает психоидеологию консервативной ее части, связанной с этим строем. Рядом басен Крылова проповедует низшим классам довольство тем состоянием, в котором они находятся, и предлагает им постоянным трудом и терпением улучшать свое благосостояние. Пчелы и муравьи, незаметные труженики, довольствующиеся своим скромным положением и той «пользой», которую они приносят обществу, противопоставляются у Крылова легкомысленным стрекозам, праздношатающимся мухам и прославленным орлам. Философия практицизма, эгоистического самодовольства, часто узко-ограниченная до пошлости, — вот положительный идеал Крылова. И тем злобнее становятся его нападки на все, что способно поколебать этот идеал мещанского благополучия, - на «дерзкий» ум, рвущийся к знанию и разлагающий «устои» общественной жизни («Водолазы», «Сочинитель и разбойник»), на ученые теории, которые только затемняют практическую сметку («Огородник и философ», «Ларчик», «Механик»). Крылов считает необходимой для народа крепкую «узду власти» («Конь и всадник») и ясно высказывается за ее преимущества перед идейным воздействием («Кот и повар»). Эта консервативная философия басен Крылова была использована бюрократически-полицейским государством Николая Первого: злая критика басен была направлена не против строя в целом, а только против его недостатков, извращений, причем самые извращения показывались не как характерные особенности данного строя, а как продукты общечеловеческих слабостей, всегда и всюду возможные; последнее, разумеется, значительно ослабляло действие сатиры.

Иван Андреевич Крылов создал особый басенный язык, до сих пор поражающий силой и энергичностью выражения. Для своего же времени язык Крылова был явлением исключительным. Несмотря на некоторое влияние старинного классического стиля, правда, сильно вульгаризированного Крыловым (в баснях встречается ряд мифологических имен, античных героев и так далее), в целом язык басен производит впечатление народного разговорного языка со всеми свойственными ему особенностями. Богатый словарь басен, пословицы и поговорки, включенные в повествование, идиотизмы, особые приемы образования и использования словесных (глагольных и иных) форм, живая диалогическая речь, богатая интонациями – таковы главные средства этого басенного языка.

Вольность стиха басен, различное количество стоп в стихе всегда связывается у Крылова с содержанием басен и зависит от предмета и действия, о которых он повествует: например, прыгающие хореические стихи в басне о стрекозе сменяются тяжеловатым пяти- шестистопным ямбом в басне о пустыннике и медведе. То же надо сказать о звуковом подборе словесного материала, способствующем обрисовке характеров и действия. Басни Крылова в начале девятнадцатого века, в эпоху преобладания дворянской критики, встречали сдержанную оценку и иногда даже упреки в грубости и нечистоплотности (Вяземский, например, ставил их ниже басен Дмитриева).

Только представители буржуазной критики восторженно приветствовали талант Крылова и взяли его под защиту от критики аристократической (статья Булгарина, 1824 год). Позднее Белинский провозгласил Крылова «единственным», «истинным и великим баснописцем». Усмотрев в его баснях «сатиру» и «народность», Белинский не вскрыл, однако консервативной направленности этих произведений. Позднейшая буржуазная критика превознесла басни Крылова как достижение русской народной мудрости. С такой репутацией басни Крылова стали обязательным предметом дореволюционного школьного воспитания и обучения и вскоре стали рассматриваться как специфический педагогический материал. Крылов был отдан школьникам. Историко-социологическое изучение басен показывает всю опасность такого их использования в наше время. Представитель консервативного мещанства эпохи сословно-бюрократического строя, великолепный художник характеров, создававшихся этим строем, и удивительный мастер языка, Крылов ни в коем случае не может быть привлечен как моралист и воспитатель в стены советской школы.